한번으로는 알 수 없는 그것은.. 바로 사랑! 완소남 윌 헤이즈(라이언 레이놀즈)는 자신을 믿고 따르는 사랑스러운 여친 에밀리가 있다. 오랜 시간을 함께한 여자 친구이지만, 정치인으로서의 성공을 꿈꿔왔던 윌은 그녀를 두고 홀로 뉴욕행에 오른다. 그리고 에밀리가 첫 사랑이자 마지막 사랑이라 믿었던 윌에게 또 다른 사랑이 찾아 오는데.. 당신에게 날아든 3번의 찬스.. 진짜 사랑은 누구 ? 뉴욕에서 만난 섹시하고 지적이기까지 한 저널리스트 섬머. 그녀의 거침없는 유혹에 윌의 마음은 흔들린다. 오랜 시간을 함께 한 첫사랑이냐 매력적인 섬머냐 둘 사이에서 고민하는 사이, 자신을 이해하며 고민 상담을 해 주는 편한 친구 에이프릴 또한 사랑으로 느껴지는데 너무 다른 매력의 그녀들. 과연 윌은 진정한 사랑을 찾을 수 있을까?