월 스트리트에서 원인모를 폭발사건이 발생하자 경찰은 조사에 나선다. 이와 동시에 폭탄을 장치한 사이몬은 경찰서에 전화를 걸어 존 맥클레인과 통화를 요구한다. 맥클레인에게 동생을 잃었던 사이몬은 복수를 꾀하고 있는 것이다. 사이몬은 맥클레인에게 자신의 지시를 따르지 않을 경우, 더 많은 폭발물을 설치하겠다고 위협하지만 정직중인 맥클레인은 이를 무시한다. 이에 뉴욕시에 있는 한 학교에 폭탄을 설치한 사이몬은 자신의 지시를 따르지 않으면 학교를 폭파시키겠다고 협박한다. 맥클레인은 사이몬이 수수께끼로 보내온 단서를 이용, 자신의 흑인 동료 제우스와 수수께끼를 해독하며 폭탄을 찾아 분주하게 움직인다.