갱이 된 경찰, 경찰이 된 갱 엇갈린 운명의 길을 걷는 두 남자의 대결 보스턴 경찰청은 프랭크 코스텔로(잭 니콜슨)가 이끄는 보스턴 최대 범죄 조직망을 일망타진하기 위해 경찰을 첩자로 잠입시키는 작전을 계획한다. 신참 경찰 빌리 코스티건(레오나르도 디카프리오)이 임무를 맡아 모든 신분을 버리고 갱으로 위장해 조직에 침투한다. 또 다른 신참 경찰 콜린 설리반(맷 데이먼)은 코스텔러를 제거하는 특별수사반에 배치된다. 그러나 콜린은 경찰청에 투입된 코스텔로의 첩자. 결국 갱단과 경찰이 서로 상대방의 조직에 위장 침투한 것이다. 빌리와 콜리가 서로의 임무를 수행하는 동안 양쪽 조직 모두 첩차의 존재를 눈치채고, 언제 정체가 탄로날지 모르는 상황 속에서 두 사람은 각각의 적을 찾아 총구를 겨눠야만 한다.