뉴욕의 야심찬 커리어 우먼, 베쓰는 직장일에는 누구보다 자신있지만 로맨스에는 좀처럼 행운이 따르지 않는다. 여동생의 결혼식에 참가하기 위해 로맨스의 도시 로마로 여행을 떠난 베쓰는, 동전을 던지면 사랑하는 사람을 만나게 된다는 ‘사랑의 연못’에서 충동적으로 동전들을 훔친다. 그 후 그녀에게는 이상한 일들이 일어나는데, 길거리 마법사, 소시지 판매상, 예술가, 몸에 자신있는 모델 등, 그녀가 연못에서 훔쳤던 동전들의 원주인이었던 남성들이 그녀에게 구혼하는 것. 하나같이 이상한 이들의 접근에 당황하는 베쓰이지만, 로마의 여동생 결혼식장에서 만났던 기자 닉의 등장에는 마음이 설레이는데…