39세의 만년대리 구영섭은 백번째 맞선에서 첼리스트인 지원을 만난다. 자신에게 과분한 상대라고 여기지만 지원의 따뜻한 말을 듣고 구애작전에 들어간다. 세상을 떠난 연인에 대한 슬픔과 솔직하고 순진한 영섭사이에 갈등을 느끼던 지원은 차츰 영섭에게 애정을 느끼게 된다. 어느날 그녀가 옛연인과 너무나 닮은 영섭의 상사와 우연히 마주치자, 영섭은 지원을 잃을 것 같은 불안감에 휩싸이고,예감처럼 지원은 과거 기억의 혼돈속에서 상사에게 마음을 돌린다. 새로운 자신의 모습을 찾기 위해 사법시험에 도전하지만 실패하고 지원에게 주려던 결혼반지도 강물에 버리고 공사장에서 일하는 영섭앞에...