소심하고 샌님 같은 회계사 조든은 침대 위에서도 늘 지루하고 재미없는 섹스를 한다. 여자 친구인 레이첼은 참다 못 해 이별을 선언하고 일주일 동안 시간을 가질 것을 제안한다. 낙심한 조든은 토론토에 사는 카사노바 친구인 댄닥을 찾아가 섹스 스승이 되어달라고 간절히 부탁하지만 댄닥은 운명의 여자를 만난 뒤로 난봉꾼 삶을 청산했다며 거절한다. 조든은 방황하던 중 우연히 줄리아라는 스트리퍼를 알게 되고 파산의 위기에 처해있는 그녀에게 재무 정보를 알려 주는 대가로 섹스 기술을 배우기로 모종의 계약을 맺는다. 퇴폐 마시지, 여장한 뒤 게이파티 가기, 변태적 가학 섹스, 여성 애무법 등 다양한 경험과 수업을 통해 조든은 점점 자신감을 회복하고 진짜 남자로 거듭난다. 드디어 레이첼을 찾아가 청혼하지만 그의 마음속에 들어온 다른 누군가가 조든의 마음을 혼란스럽게 만든다. 섹시하고 달콤하고 육감적인 흥겨운 코미디 영화!