17년 만에 찾아온 일생일대의 난제, 사랑! 대학에서 문학을 가르치는 로렌스(데니스 퀘이드)는 학문과 자신 밖에 모르는 별난 성격의 교수다. 어느 날 견인된 차에서 가방만이라도 빼오려고 몰래 학교 주차장 담장을 넘던 그는 자신의 덩치를 감당하지 못해 낙상사고를 당하고 병원에 입원하게 된다. 그곳에서 로렌스는 매력만점의 여의사 자넷(사라 제시카 파커)을 만나게 되는데, 그녀는 10년 전 로렌스로부터 C 학점을 받았던 제자였다. 로렌스는 공부보다 어려운 자넷과의 데이트를 시작하고, 학생과 면담하듯 시작된 연애는 로렌스의 생활에 예기치 못한 변화를 가져 오는데 … 똑똑한 얼음 공주, 못 말리는 삼촌을 만나다! 로렌스의 우수한 유전자를 그대로 물려받은 딸 바네사(엘렌 페이지)는 멘사 회원에 스탠포드 대학을 합격한 천재소녀지만 로렌스와 다를 바 없는 외톨이다. 책이 유일한 친구였던 그녀, 어느 날 그들 가족에 끼어든 철없는 삼촌 척 (토마스 헤이든 처치)과 어울리면서 책장 밖의 세상에 눈뜨기 시작 한다. 세상에서 연애가 제일 어려운 그들의 똑똑한 사랑 만들기는 과연 성공할 수 있을까?