1920년대, 금주법 시대의 시카고. 구시대의 마지막 갱 두목 루이 코스틸로(일명 빅 루이)가 살해된다. 그의 보디가드이자 오른팔인 토니 카몬테(일명 조 블랙)가 또다른 두목 자니 로보의 사주로 저지른 것이라는 혐의를 받지만 증거가 없다. 토니는 로보 밑에서 조직의 2인자 노릇을 하면서, 앞뒤 안 가리는 폭력으로 점차 세력을 확대해 나간다. 그에겐 유일하게 애정을 쏟는 여동생 체스카가 있으며, 보스 자니의 여자 포피에게 호감을 가진다. 한편, 토니는 북쪽 지역 갱단의 밀주 상권까지 세력에 넣으면서, 때마침 휴대용 기관총까지 등장, 시카고는 온통 총격전이 난무하는 무법천지가 된다. 이러한 상황은 경찰을 사칭하고 상대편 갱 7명을 사살한 발렌타인 대학살 사건으로 절정을 이루는데...