제프리 레보스키는 이렇다 할 직업도 없고 삶의 목표도 없는 건달이다. 친구들과 볼링장에서 시간을 죽이며 '화이트 러시안'이란 칵테일을 늘 손에 들고 다닌다. 어느날 그의 집에 강도가 침입해 돈을 요구하는 사건이 벌어진다. 강도들이 같은 동네에 살고 있는 백만장자인 또 다른 제프리 레보스키와 혼동한 것이다. 이런 일이 있은 얼마 뒤 백만장자 레보스키의 젊은 아내가 돈을 요구하는 사람들에게 납치당하자 돈 가방을 전해줄 사람으로 건달 레보스키가 선정된다. 건달 레보스키는 친구와 함께 백만 달러가 든 돈가방을 가로채기로 하지만 불법 주차단속에 걸려 돈가방이 든 차는 견인되고 만다.