중학교에 입학한 그렉 헤플리와 그의 절친 롤리 제퍼슨이 학교에 다니면서 1년동안 겪게 되는 다양한 사건과 모험들을 그렉의 그림을 포함한 일기 형식으로 소개된다. 둘은 그렉의 형인 로드릭으로부터 도망다니고, 터프한 소녀 패티 패럴과 레슬링을 하며, 대런 월쉬가 만들어낸 황당한 치즈 터치게임에서 당하지 않게 피해다니는 등 다양한 일들을 경험하는 등 학교에서 최고가 되기 위해 여러 가지 일들을 겪는 가운데, 우정짱이 되면서 1학년을 마친다.