잠들수 없는 밤

이 여자가 매일 밤 잠 못 드는 이유는? 무뚝뚝하지만 지적인 프랭키(Frankie: 이온 스키 분)는 삼촌이 운영하는 커피숍에서 일한다. 불면증에 시달리는 그녀는 대낮에도 "천사의 얼굴과 매력적인 시인의 영혼을 소유하고, 프랭크 시나트라의 눈을 가진 왕자"를 꿈꾸고 있다. 어느 날, 잘생기고 새파란 시나트라의 눈을 가진 소설가 데이빗(David Schrader: 맥켄지 애스틴 분)이 나타나는데, 그녀가 그의 작가적 영감을 떠오르게 해준다면 그 또한 그녀의 불면증을 치료할 수 있도록 도와주기로 일종의 계약을 맺는다. 둘의 만남이 잦아지면서 프랭키는 로맨스 영화에서처럼 데이빗에게 빠져드는데. 그러나 사랑은 그렇게 간단하지 않은 법. 꿈에도 그리던 왕자가 나타났다고 생각했지만, 이미 그는 다른 여자의 것이었다. 사랑을 이룰 수 없다고 판단한 그녀는 배우의 꿈을 위해 헐리웃으로 떠난다. 그러나 오랜 기다림 끝에 다가온 사랑을 쉽게 포기할 수 없기에 그녀는 그를 설득한다. 그러나 꿈쩍도 않는 안타까움이란. 불면증에 시달리는 그녀가 과연 달콤하고 긴 수면을 이룰 그 날이 올 것인가.