칼은 단순강도로 붙잡혀 연방교도소 리벤워쓰에 복역하게 되는데, 자신의 일에 소명의식을 갖고 있는 젊은 간수 헨리는 그를 주목한다. 어린이를 포함 21명이나 살해한 희대의 살인마 칼이 신마저 자신을 버렸다고 생각하며 세상을 저주하는 칼을 보며 묘한 연민을 느낀 헨리는 칼이 지나온 인생을 기록하고 싶어 한다는 사실을 알고 종이와 연필을 몰래 준다. 칼의 기록에 접하면서 헨리는 그의 저주받은 인생에 대해 놀라는 한편 동정을 느끼게 되고, 살인마의 또 다른 얼굴에 당황한다. 어울리지 않는 두 사람이 우정을 교감하는 동안 유독 칼을 못살게 구는 간수에 의해 연필이 발견되고 칼은 심한 구타와 모욕감에 교도소 내에서 살인을 저지르고 만다.