결혼하면 인생이 끝장난다고 믿는 마이클(Michael Delaney: 제리 오코넬 분)과 그의 친구들. 이들은 자신들 중 마지막까지 총각으로 남는 사람에게 돈을 모아 주자는 다소 황당무개한 내기를 한다. 그리고 7년 후 어느날. 마이클의 친구들은 친구의 결혼식 때문에 라스베가스로 모인다. 그들 중 결혼 하지 않은 사람은 풍자만화가인 마이클과 돈 많은 호색한 카일(Kyle Brenner: 제이크 부시 분) 뿐이다. 결혼식 피로연 후, 마이클은 카지노에서 뇌쇄적인 빨강머리 여인의 유혹에 넘어가 무리하게 베팅을 한다. 엉겁결에 51,000달러라는 도박 빚을 지게 된 마이클. 그는 한 달 안에 빚을 갚지 못하면 카지노 보스 에게 죽임을 당할 신세가 된다. 마이클은 바람둥이(일명 톰캣) 클럽이 7년 동안 모아온 돈이 50만 달러에 가까운 거액이 됐다는 사실을 알게 되고, 내기에서 이기는 길만이 그가 살 길임을 깨닫는다. 이제, 마이클은 현재 유일한 경쟁자로 남아있는 카일을 결혼시킬 치밀한 계획에 착수하는데.