년에 딱 하루, 여자가 프로포즈하는 날 (프로포즈 데이) 4년 동안 만난 남자친구에게 달콤한 프로포즈를 기대하는 애나(에이미 아담스)는 아일랜드에선 4년에 한번씩 찾아오는 윤년의 2월 29일에 여자가 먼저 청혼하면 거절하지 못한다는 이야기를 듣고 아일랜드에 출장가 있는 남자친구를 만나러 여행을 시작한다. 하지만 예상치 못한 악천후로 까칠한 아일랜드 남자 데클랜(매튜 구드)의 도움을 받지만, 한시가 급한 그녀와 달리 느긋하고 무뚝뚝한 데클랜 때문에 남자친구를 만나러 가는 일정은 점점 늦어진다. 그리고 애나와 데클랜은 함께 하는 시간이 길어질수록 서로에게 의외의 면을 발견하며 끌리게 되고, 우여곡절 끝에 남자친구가 있는 곳에 도착한 애나. 그녀가 기다리던 운명의 남자는 과연 누구일까?