일기 해설가 테일러 윌스와 그의 세 친구 네드, 에릭, 샘은 내기를 좋아한다. 테일러 윌스는 수많은 여자와 사귀지만 한 여인에게 마음의 정착을 못하는 독신자. 테드는 그의 이러한 버릇을 고쳐주기 위해 어느날 내기를 건다. 세명의 여인들에게서 모두 결혼승락을 얻어내야 한다. 급기야 테일러는 세 명의 여인들에게서 결혼승락을 받아내는데 성공하고 승락 장면을 비디오 테이프에 담지만 윌스는 자신도 모르게 그중 베로니카를 사랑하게 된다. 그러나 세 여인들은 우연히 비디오 테이프를 보게 되어 테일러의 청혼이 거짓이었음을 알게 된다. 베로니카는 테일러를 골탕먹이기 위해 그와의 결혼식을 강행하지만 결혼서약을 거부하며 테일러에게 큰 상처를 입힌다. 하지만 테일러 윌스는 참사랑을 알게 되고 끝없는 노력으로 끝내 그녀와의 결혼에 골인한다.