멋진 연애와 로맨틱한 첫경험을 꿈꾸는 수정(정다혜)이 일 년 동안 세 명의 남자를 만나면서 펼쳐지는 짜릿한 연애담. 머릿속에는 온통 수정과 하룻밤을 보내겠다는 생각밖에 없는 열혈 막가파 상철(연제욱)과 겉으로 보기에는 한없이 자상하고 순진해 보이는 정수(서지석), 그리고 잊혀질 만하면 나타나 그녀를 챙겨주는 미스터리한 남자 석태(이상일)까지… 과연 그녀와 야릇하고 아슬아슬한 첫경험을 하게 될 남자는 누구일까?