위험한 도박에는 이런(?!?) 대가가 따른다! 하룻밤 낭만에 저지른 사고를 수습하기 위해 만난 조이(카메론 디아즈)와 잭(애쉬튼 커처). 그 모든 것을 원점으로 되돌리려던 그 순간, 운 좋게(?) 300만 달러의 잭팟에 당첨이 되고 만다! 먼저 헤어지자고 말하면 300만 달러가 모두 날아가 버릴까봐 전전긍긍하며 애를 태우는 조이와 잭. 300만 달러를 독식하기 위해, 어떻게든 상대방이 괴롭히고 떼어버리기 위해 온갖 기절초풍할 동거 작전에 돌입하는데…