“후회하지 않도록, 다시 시작할까?” 여자친구가 있는 학교 인기남 ‘밀러’(메이슨 테임즈)를 좋아하는 고등학생 ‘클라라’(맥케나 그레이스)는 자신을 과잉보호하는 엄마 ‘모건’(앨리슨 윌리엄스) 대신 이모 ‘제니’(윌라 피츠제럴드)에게 의지하며 연애 상담을 이어간다. 그러던 어느날, ‘클라라’가 가장 좋아하는 제니와 아빠 ‘크리스’(스콧 이스트우드)가 같은 날 사고로 세상을 떠나게 되고 모건과 제니의 약혼자 ‘조나’(데이브 프랭코)는 둘 사이의 충격적 비밀을 알게되어 분개한다. ‘모건’과 ‘조나’는 충격받을 ‘클라라’를 위해 이 사실을 숨기면서도 분노를 참을 수 없어 떠난 두 사람의 흔적을 지우려고만 하고 그로 인해 상심한 ‘클라라’를 ‘밀러’가 위로하면서 둘은 서로 가까워지게 되는데… 모든 것을 걸어도 후회 하지 않는, 사랑에 빠질 시간이 찾아온다!