악명 높은 범죄 조직의 보스 클립핸즈의 아들을 살해한 혐의로 교도소에서 23년 형을 살았던 발렌타인(알 파치노)이 마침내 출소하자 클립핸즈는 발렌타인과 오래된 친구인 독(크리스토퍼 월켄)에게 그를 살해할 것을 지시한다. 제한시간은 단 하루! 23년 만의 어색한 재회를 한 두 사람. 독은 오랜만의 바깥 세상에 들뜬 발렌타인을 보면서 그에게 하루의 자유시간을 주기로 마음 먹는다. 마치 세상 두려울 것이 없던 젊은 시절로 돌아간 듯 일탈을 즐기는 발렌타인의 모습에 옛 추억의 향수를 느낀 독은 살해 계획도 잠시 잊은 채 그의 일탈에 동참하고, 낡은 요양원에서 남은 여생을 보내고 있는 옛 친구 허쉬(앨런 아킨)를 데리고 나와 셋이서 자유로운 광란의 밤을 보내기로 하는데…