“이건 기다림에 관한 이야기다" 뚜렷한 꿈도 목표도 없이 지루한 삼수 생활을 이어가던 ‘영호'(강하늘), 오랫동안 간직해온 기억 속 친구를 떠올리고 무작정 편지를 보낸다. 자신의 꿈은 찾지 못한 채 엄마와 함께 오래된 책방을 운영하는 ‘소희'(천우희)는 언니 ‘소연’에게 도착한 ‘영호'의 편지를 받게 된다. “몇 가지 규칙만 지켜줬으면 좋겠어. 질문하지 않기, 만나자고 하기 없기 그리고 찾아오지 않기.” ‘소희'는 아픈 언니를 대신해 답장을 보내고 두 사람은 편지를 이어나간다. 우연히 시작된 편지는 무채색이던 두 사람의 일상을 설렘과 기다림으로 물들이기 시작하고, ‘영호'는 12월 31일 비가 오면 만나자는 가능성이 낮은 제안을 하게 되는데...