2006 크리스마스 이브, 사랑의 도시 뉴욕에서 벌어지는 달콤뭉클한 크리스마스 스캔들 크리스마스 이브에도 출근해 일을 하는 로즈(수잔 서랜든), 그런 그녀에게 사무실 최고의 섹시남이 데이트를 신청한다. 그러나 오랜만의 데이트가 어색한 로즈는 결국 데이트를 망치고, 쓸쓸히 엄마가 입원해 있는 병원으로 돌아온다. 병원에서 그녀는 찰리(로빈 윌리엄스)를 만나 특별한 경험을 하게 되는데… 한편 니나(페넬로페 크루즈)는 질투가 심한 남자친구 마이크(폴 워커) 때문에 크리스마스를 망치게 되고, 둘은 크게 싸운다. 화가 난 니나는 ‘잠시 떨어져 생각해보자’며 집을 나서고, 우연히 로즈를 만나 속마음을 털어놓는다. 혼자 남겨진 마이크는 식당에서 자신에게 이상한 눈빛(?)을 던지는 남자 아티 때문에 당황하게 되는데…