어수룩하고 숫기없지만 사람이 좋아 회사동료들로부터 인기있는 스탠리는 현재 신입사원인 다이아나에게 반해있다. 하지만 도저히 다가갈 용기가 없어 애만 태우고 있던 중, 드디어 용기를 짜내 그녀에게 데이트 신청을 한 어느 날, 그는 필이라는 노숙자와 맞닥뜨리게 되면서 일은 뒤죽박죽 꼬여만 간다.