중년의 엠마(Emma: 스잔느 소머스 분)는 아들 챨리(Charlie: 채드 크리스트 분)와 단 둘이 살고 있는 평범한 여인으로 외롭고 지친 매일의 삶을 술로 해결한다. 단 하루라도 술에 취하지 않는 날이 없는 엠마지만 아들 챨리는 그런 그녀를 이해하고 사랑한다. 어느 날, 우연히 옛 연인 리차드(Richard: 로버트 디시더리오 분)를 만난 엠마는 아련한 추억에 젖어들고 이를 떨쳐버리기 위해 또 다시 술을 마셔댄다. 한편 챨리는 사랑스럽고 착한 여자친구 로라(Lauren: 셀마 블레어 분)와 교제하고 있는데, 대학 진학을 앞두고 로라의 집에서는 챨리와 엠마를 초대한다. 챨리는 혹시 엠마가 로라의 가족들 앞에서 실수를 하지 않을까 가슴을 졸이지만 결국 그가 염려했던 일이 벌어지고야 만다. 로라의 집에서도 연신 술을 마셔대는 엠마가 급기야 술주정까지 하고, 로라의 부모는 그런 엠마에 실망해 찰리에게 마져 차가운 태도를 보인다. 이러던 중 로라가 찰리의 아이를 임신했다는 사실이 밝혀지게 된다. 아이를 낳겠다는 로라와 이에 반대하는 로라의 부모 사이에서 찰리는 방황한다. 모든 일이 자신의 탓이라고 생각한 엠마는 마침내 다니던 직장을 휴직하고 술을 끊기로 결심한다. 엠마의 옛 연인인 리챠드는 힘들고 괴로워하는 엠마 곁에서 그녀를 위로하면서 차츰 아련한 과거의 감정이 되살아남을 느끼는데.