16세기 영국, 엘리자베스 1세의 총애를 받던 눈부신 미모의 귀공자 올란도(틸다 스윈튼)는 영원히 시들지 말라는 명을 받는다 사랑, 정치, 전쟁, 또다시 사랑... 400년의 시간을 관통해 남자도, 여자도 아닌 완전한 인간이 된 올란도는 마침내 자신의 이야기를 쓰기 시작한다 같은 사람이야, 변한 건 없어...