단짝 친구 '라일라 위튼본'(마미 검머)의 결혼식에 참석하기 위해 영국의 뉴포트로 주말을 보내러 온 뉴욕의 재즈가수 '앤 그랜트'(클레어 데인즈). '앤'은 작가를 꿈꾸는 '라일라'의 남동생이자 대학 동창인 '버디'(휴 댄시)의 소개로 의사인 '해리스'(패트릭 윌슨)를 만난다. '앤'과 '해리스'는 첫 눈에 서로에게 끌리게 되지만 '라일라'가 진정 사랑하는 사람이 '해리스'임이 밝혀지고, '버디'마저 '앤'에게 오랫동안 숨겨왔던 감정을 고백한다. '라일라'는 '해리스'가 자신의 사랑을 받아주지 않자 마음을 접고 결혼하려고 한다. 그러나 '해리스'와 '앤'이 사랑에 빠진 것을 안 '버디'는 마음을 추스리지 못하고 완전히 무너지고 만다. 이 모든 상황에도 불구하고 이미 서로를 운명으로 받아들인 '앤'과 '해리스'는 아름다운 하룻밤을 보내고 함께 떠나기로 약속한다. 하지만 돌이킬 수 없는 비극이 일어나고 행복한 추억으로 남을 그 해 주말은 모두의 인생을 바꾼 순간이 되는데…