1936년, 작가 이상(李霜)은 여느 모던 보이들의 로망처럼 동경행을 시도하나 수차례 실패 한다. 허나, 실패의 시간들에 주목했던 것이 그의 시와 소설이라면, 동경행의 반복된 실패는 우연이면서, 동시에 필연일지도 모른다. 영화는 1937년 4월, 동경부속병원에서 객사하기 직전의 반복되는 실패의 시간들을 추적한다. 세계의 시간 속에 머무르지 않고 실패하는 시간 사이를 반복하는 이상은 현재까지도 서울 종로에서 유령처럼 떠돌아다닌다. 영화 속 내레이션과 자막 등은 모두 이상 (관련) 텍스트에서 인용한 것이다.