비비안 리와 로버트 테일러가 사랑을 속삭이던 워털루 브리지의 런던. 릴리와 그녀의 단짝친구 소피는 <애수>처럼 낭만적인 사랑을 꿈꾸며 각자의 왕자님을 기다린다. 그때 그들 앞에 나타난 잘 생긴 두 청년 찰리와 루이. 캐나다에서 파병된 그들은 각자 다른 방식의 구애로 두 아가씨의 마음을 사로잡는다. 활달하고 적극적인 릴리는 존 웨인의 농장을 소유하고 있다는 ‘자칭’ 카우보이 찰리를 선택하는데... 2차 대전으로 세상은 아수라장이 되었지만 릴리와 찰리는 결혼식을 올리고 생애 최고의 행복을 만끽한다. 그러나 찰리는 이내 전장으로 떠나고 혼자 남은 릴리는 찰리를 빼 닮은 딸을 낳는다. 그리고 어린 젖먹이를 품에 안고 시댁이 있는 캐나다로 머나먼 여행을 시작하는데. 그러나 카우보이의 낭만은 온데 간데 없고 허허벌판 농장에다가 존 웨인은 커녕 무뚝뚝하기 그지없는 시댁 식구들과 이웃들. 장미빛 꿈에 부풀어 있던 릴리는 낙심하는데... 설상가상 루이와 결혼했던 친구 소피가 밍크 코트에 최고급 리무진을 번쩍이며 그녀를 찾아온다. "맙소사. 이게 어디 사람 살 데니? 당장 나랑 같이 떠나자." 친구의 말에 자존심도 상하고, 왜 나만 이렇게 운이 없을까 화도 나지만 고개를 젓는 릴리. "아냐. 난 여기 남겠어. 이게 내 운명이라면 내가 바꿔 볼테야." 그리고 기적보다 아름다운 릴리의 해피 프로젝트가 시작되는데.