방송국 어린이 프로 AD인 준혁(안재욱 분)은 중학교 시절 첫눈에 반한 친구의 누나 채영을 일편단심사랑하는 순정파다. 향수연구원 채영은 운명 같은 사랑을 꿈꾸다 서른을 훌쩍 넘긴 노처녀. 마지막 남은 친구마저 결혼날짜를 잡지 불안해진 그녀는 여기저기 선을 보러 다닌다. 이런 채영의 모습에 조바심이 난 준혁은 급기야 술의 힘을 빌어 사랑을 고백할 기회를 만들지만 그녀의 냉정한 거절에 부딪치고 만다. 희망을 잃고 실의에 빠진 준혁. 이런 그에게 분장사인 선배가 기발한 묘책을 제안한다. 여자로 변신해 채영에게 접근하라는 것. 이렇게 해서 안재욱의 여장 대작전이 시작되고, 온갖 해프닝이 이어지게 된다.