모든 것을 갖춘 로스앤젤레스의 이혼 전문변호사 마일즈 매씨(조지 클루니 분)는 감탄할만한 고객 리스트와 화려한 승소 경력, 존경 받는 지위, 그리고 누구도 막을 수 없는 성공에도 불구하고 인생의 갈림길에 서게 된다. 계속되는 성공에 넌더리가 나고 삶이 지루해질 무렵, 그는 새롭게 도전할 만한 거리를 찾게 된다. 마일즈는 매력적인 마릴린 렉스로스(캐서린 제타-존스 분)를 만나면서 일대 변화를 겪게 된다. 그녀는 부유하고 멍청한 남자들만 만나 결혼하여 이혼한 뒤 위자료를 챙기는 매력적인 여자로, 부유한 부동산 개발자이자 상습적인 바람둥이인 렉스 렉스로스(에드워드 허만 분)와 이혼 소송 중에 있다. 그녀의 남편은 마일즈를 변호사로 선임하게 된다.