성공을 꿈꾸며 할리우드로 입성한 뉴욕 남자 '바비(제시 아이젠버그)'는 매력 넘치는 할리우드 여자 '보니(크리스틴 스튜어트)'에게 첫눈에 반한다. 열정적인 그의 사랑에 조금씩 마음을 열기 시작한 보니. 바비는 그녀에게 청혼하며 자신의 고향인 뉴욕으로 함께 돌아갈 것을 제안하지만 결국 거절당한다. 그로부터 몇 년 후, 바비와 보니는 뉴욕에서 다시 재회하는데... “우리가 그때 다른 선택을 했다면, 어땠을까?” 1930년대 할리우드와 뉴욕을 오가는 두 남녀의 꿈 같은 로맨스가 시작된다.