죽마고우 두 친구는 뉴욕에서 잘 나가는 독신남 어느날 그들 앞에 나타난 미녀 동창생!! 어린시절부터 죽마고우인 브라이언 핀과 제이크 슈램. 핸섬하고 자신만만한 뉴욕의 잘나가는 이 두 독신남들 앞에 어느날, 초등학생 시절 삼총사에 하나였던 애나 라일리가 나타난다. 의리파 왈가닥 소녀에서 아름답고, 유능한 경영인으로 변신한 애나의 등장에 이 두 남자의 마음은 설레인다.그러나 제이크는 유태인 랍비이고 브라이언은 천주교 신부. 유태교 랍비와 천주교 신부, 미녀 동창생의 엎치락뒤치락 삼각관계, 그 결과는 과연...? 둘 중 누구도 선뜻 애나에게 적극적으로 구애를 못하는 가운데 애나의 사랑의 화살은 제이크에게 가서 꽂힌다.격정적인 로맨스에 빠진 두 사람은 브라이언에게 이 사실을 숨긴다. 혼자 사랑이 열병을 앓던 브라이언은 마침내 제이크와 애나의 관계를 알게되고, 이로써 한 여자를 둘러싼 신부와 랍비 간의 삼각관계가 형성되는데...