개구쟁이 꼬마 기관차 '토마스'는 지선에서 장난을 치다 그만 사고를 내고 만다. 사장님에게 혼이 난 토마스는 새 지선 공사가 한창인 공사장으로 보내진다. 새로운 공사장에서 일을 하게 된 토마스는 또 한 번의 말썽으로 깊은 구덩이에 빠지게 되는데, 그곳에서 토마스는 거대한 해적선을 발견한다. 그리고 몇일 뒤, 소도어 섬에 숨겨진 보물을 찾고 있다는 수상한 선원 '존'과 작은 보트 '스킵'을 만나게 되는데... 과연 토마스는 해적의 보물을 찾아내고, 다시 사장님의 가장 소중한 기관차가 될 수 있을까?