전설의 왕관과 사라진 친구는 어디에?! 오랜 여행을 마치고 소도어섬으로 돌아온 로버트 백작은 오래된 울프스테드성을 재건하기 위해 토마스와 친구들의 힘을 빌리는 한편, 증기 기관차 초기에 만들어진 스티븐을 복원시킨다. 예전의 모습으로 돌아온 스티븐은 재건 작업에 참여하기 위해 노력 하던 중 커다란 위험에 빠져 친구들과 연락이 끊기고 마는데... 토마스는 울프스테드성의 개관식 전까지 새로운 친구, 스티븐을 찾을 수 있을까? 그리고 스티븐이 발견한 낡은 상자의 비밀은?!