1990년 뉴욕, 식당에서 웨이터로 일하는 존(앤드루 가필드)은 뮤지컬의 전설로 남을 작품을 쓰겠다는 꿈을 이루기 위해 작곡에 매진한다. 그런데 인생의 중요한 기회가 될 수도 있는 공연을 며칠 앞두고 많은 일들이 갑작스레 몰려온다. 뉴욕이 아닌 곳에서 아티스트의 삶을 꿈꾸는 여자 친구 수전(알렉산드라 십), 꿈을 접고 경제적으로 안정된 삶을 선택한 친구 마이클(로빈 데 헤수스), 예술계를 뒤흔든 사회적 이슈 등이 그를 전방위로 압박한다. 서른 살 생일은 다가오고, 존은 예술가로서의 삶이 불안해지기 시작하는데...