10년의 연애 끝에 결혼에 골인 직전! 하지만 마음 속에 남은 망설임의 정체는…? 키스도, 연애도, 잠자리도 서로가 서로에게 처음이자 마지막. 서로를 운명이라 여기고 함께해 온 커플, '애나'와 '윌'. 10년의 연애 끝에 '윌'이 '애나'에게 프로포즈하려던 찰나, 친구가 농담처럼 던진 한 마디, “서로가 최고인 지 어떻게 알아? 비교대상이 없잖아!” 너무 익숙해서 의심조차 없던 이 관계에 대해 고민하게 된 두 사람은 서로를 믿고, 각자 다른 사람과 데이트’만’ 해보기로 하는데… '애나'와 '윌'은 오랜 연애의 정체기를 끝내고 확신을 찾을 수 있을까?