“이렇게 살다 죽으면 12억, 사고로 죽으면 27억! 내 일 도와주면 사망보험금 니 앞으로 해줄게” 퍼펙트한 인생을 위해 한탕을 꿈꾸는 건달 ‘영기’(조진웅) 조직 보스의 돈 7억을 빼돌려 주식에 투자하지만, 사기꾼에게 속아 주식은 휴지조각이 되고 만다. 목숨을 부지하기 위해 어떻게든 7억을 구해야 하는 영기 앞에 까칠한 로펌 대표 ‘장수’(설경구)가 나타난다. 두 달 시한부 ‘장수’는 자신이 해야 할 일들을 도와주는 조건으로 영기에게 자신의 사망보험금을 내건 빅딜을 제안하는데… 돈 쫌 많은 로펌 대표와 폼 쫌 잡는 꼴통 건달 퍼펙트하게 다른 두 남자의 인생 최대 반전이 시작된다.