여덟 명의 남녀를 둘러싼 예측불허 로맨스코미디!우디 앨런이 선사하는 삶의 아이러니와 사랑의 환상에 대한 한바탕 수다! 제2의 청춘을 찾고 싶은 알피(안소니 홉킨스)는 조강지처인 헬레나(젬마 존스)를 버리고 어린 삼류 여배우와 결혼을 발표한다. 그런 남편의 배신으로 절망에 빠진 헬레나는 점쟁이를 만나 마음의 평화를 얻고, 그들의 딸 샐리(나오미 와츠)는 소설가 데뷔 후 이렇다 할 작품을 내지 못하고 있는 반백수 남편 로이(조쉬 브롤린)와 다툼이 끊일 날이 없다. 결국 로이는 건너편 창가의 붉은 옷을 입은 신비스런 여인에게 집착하게 되고, 샐리 역시 부유하고 매력적인 직장 상사 그렉(안토니오 반데라스)에게 빠져들기 시작하는데… 삶의 위기와 사랑의 유혹 앞에 선 여덟 명의 남녀, 그들을 둘러싼 예측불허 로맨스가 펼쳐진다!